Cos’è il benzene e perché è così utile?

Il benzene è una sostanza chimica incredibilmente utile e interessante. Ma che cos’è?

Benzene
Cos’è il benzene e come viene utilizzato

Il benzene è stato isolato per la prima volta da Michael Faraday nello studio dei gas leggeri, ed è una delle sostanze chimiche più importanti per molte industrie in tutto il mondo. Ma perché?

Qui esploriamo la struttura chimica e le proprietà di questa “chimica delle meraviglie” e scopriamo alcuni fatti interessanti su di essa.

Che cos’è il benzene?

Il benzene, una molecola con la struttura chimica del C6H6, ha una massa molare di poco più di 78 grammi/mol. A temperatura ambiente, il benzene tende ad esistere allo stato liquido. È incolore e ha un odore di benzina molto distinto.

Il benzene è solubile in acqua e ha un punto di fusione di 5,33 gradi Celsius. Ha anche un punto di ebollizione di 80,1 gradi Celsius.

Anche il benzene è altamente infiammabile. Questa sostanza chimica è cancerogena e viene solitamente utilizzata come additivo per benzina, plastica, gomma sintetica, coloranti e solventi industriali.

È anche il composto di partenza per numerosi altri composti aromatici.

Tuttavia, la sua caratteristica più interessante è la caratteristica struttura esagonale, a forma di anello, di sei atomi di carbonio con legami di idrogeno associati a intervalli regolari. Questa struttura contribuisce a rendere la molecola incredibilmente stabile.

Tecnicamente è anche chiamato composto aromatico, che è un anello piatto (planare) di atomi collegati da legami covalenti.

Il benzene contiene nubi delocalizzate di pi- elettrone” target=”_blank” rel=”noopener noreferrer nofollow”> elettrone invece di legami discreti alternati singoli e doppi alternati. I sei pi- elettroni occupano un’area sopra e sotto il piano dell’anello. Ogni elettrone” target=”_blank” rel=”noopener noreferrer nofollow”> elettrone è condiviso da tutti e sei i carboni, massimizzando l’attrazione tra i nuclei (positivo) e l’elettrone ” target=”_blank” rel=”noopener noreferrer nofollow”> elettroneens (negativo).

I legami doppi (C=C) sono generalmente più corti dei singoli legami carbonio-carbonio. Tuttavia, tutti e sei i legami carbonio-carbonio hanno la stessa lunghezza nel benzene, che è tra quella di un singolo e quella di un doppio legame.

In una molecola ciclica con tre doppi legami alternati, la lunghezza del singolo legame sarebbe di 154 picometri e quella del doppio legame di 134 picometri.  La diffrazione dei raggi X del benzene ha dimostrato che non è così. Infatti, ogni legame ha una lunghezza di circa 140 picometri (0,14 nm) – che si trova tra le lunghezze di legame C-C e C=C.

“Il benzene stesso ha la forma molecolare Trigonale planare, il che significa che la molecola esiste in forma triangolare su un singolo piano nello spazio”, dice benzeneproject.weebly.com.

Come è stata scoperta la struttura del benzene?

Il benzene in sé e per sé fu isolato per la prima volta nel 1825 dallo scienziato britannico Michael Faraday quando studiava i gas luminosi. Fu prodotta artificialmente per la prima volta nel 1833 da uno scienziato tedesco , Eilhardt Mitscherlich

Lo ha fatto riscaldando l’acido benzoico con la calce. Il benzene fu isolato dal catrame di carbone per la prima volta nel 1845 da un altro scienziato tedesco, A W. von Hoffman.

La sua struttura effettiva richiederebbe un po’ più di tempo per la decodifica.

“I chimici tedeschi Joseph Loschmidt (1861) e August Kekule von Stradonitz (1866) proposero indipendentemente una disposizione ciclica di sei carboni con obbligazioni singole e doppie alternate. Kekule ha poi cambiato la sua formula strutturale in una in cui l’oscillazione dei doppi legami produceva due strutture equivalenti in rapido equilibrio.

Nel 1931, il chimico americano Linus Pauling suggerì che il benzene aveva un’unica struttura che era un risonanza ibrido delle due strutture Kekule”, dice l’Enciclopedia Britannica .

Come si produce il benzene?

Il benzene che le persone usano o con cui vengono a contatto è prodotto artificialmente. I metodi tradizionali comprendevano la distillazione dell’olio leggero, che è un sottoprodotto della produzione di coke.

Oggi, la maggior parte del benzene è prodotta durante il reforming catalitico della nafta o durante il cracking con vapore del petrolio liquido e l’idrodealchilazione (HDA) del toluene, nonché la sproporzione del toluene (TDP).

“In Europa, il benzene è prodotto principalmente dalla benzina di pirolisi, che viene co-prodotta durante il cracking a vapore di nafta, gasolio o condensati per la produzione di olefine. Il [numero] di aromatici prodotti può essere aumentato utilizzando materie prime più pesanti (materie prime non commestibili).

Negli Stati Uniti, il reforming catalitico è una delle principali fonti di benzene. La nafta viene miscelata con l’idrogeno e immessa in un reattore contenente un catalizzatore e funzionante a 425-530oC e 7-35 bar. Una frazione ricca di aromi è separata dal riformato”, dice icis.com.

In entrambi i casi, il benzene che si forma deve essere recuperato dai prodotti aromatici risultanti. “I metodi comprendono l’estrazione con solvente, la distillazione estrattiva o azeotropica, l’adsorbimento solido mediante setacci molecolari e la cristallizzazione”, Note icis.com.

“Una fonte crescente di benzene deriva dalla sproporzione selettiva del toluene, per cui il benzene è co-prodotto nella produzione di un flusso di xilene ricco di paraxilene. Anche il pool di benzina è una fonte crescente, poiché le norme più severe in materia di benzina limitano il contenuto di benzino/aromatico della benzina”, osserva icis.com.

Un altro metodo di produzione del benzene è l’idrodealchilazione del toluene di cui sopra. Si utilizzano processi catalitici o termici.

I sistemi HDA di questo tipo sono solitamente utilizzati per mantenere l’equilibrio dell’alimentazione del benzene quando altre fonti sono occupate.

È stato inoltre sviluppato un processo più recente chiamato Cyclar. Questo processo converte i butani e il propano in aromatici ed è stato sviluppato da BP e UOP. Ad oggi, solo uno stabilimento in Arabia Saudita è stato costruito con questa nuova tecnologia.

Il benzene può in realtà essere naturalmente formato e può essere un sottoprodotto di processi come gli incendi e le eruzioni vulcaniche. È anche un componente comune del fumo di sigaretta.

Piccole quantità di benzene possono essere smaltite in vari modi, ma di solito è necessario miscelarle con sabbia o sporcizia per smaltirle in modo sicuro e pulito. Altri metodi includono l’incenerimento.

Per lo smaltimento di grandi quantità, il benzene viene solitamente atomizzato in una grande camera di combustione. L’atomizzazione è il processo di conversione di molecole più grandi nei loro costituenti atomici. Questo rende lo smaltimento più facile e sicuro.

Alcuni fatti più interessanti sul benzene

Abbiamo già trattato alcuni fatti interessanti sul benzene di cui sopra, ma qui ce ne sono altri:

1 Nel 1903, il commerciante di caffè tedesco Ludwig Roselius usava benzene per decaffeinare il caffè. Fortunatamente, da quando abbiamo appreso che il benzene è cancerogeno, questo uso per il benzene non è più vero.

2. alla fine del 19° e all’inizio del 20° secolo, il benzene è stato effettivamente utilizzato come ingrediente del dopobarba per il suo aroma. Tuttavia, analogamente alla decaffeinizzazione del caffè, non viene più utilizzata per questo scopo.

3. il benzene nella sua forma pura ha molti usi, ma oltre l’80% del benzene prodotto viene utilizzato per la fabbricazione di altre sostanze chimiche. La grande maggioranza di questi includono etilbenzene, cumene, cicloesano, nitrobenzene e alchilbenzene.

4. il benzene è una delle sostanze chimiche più utilizzate al mondo Negli Stati Uniti è una delle Top 20 sostanze chimiche prodotte in volume.

5 Poiché il benzene è di solito un sottoprodotto di vari cicli di combustione, ogni volta che si esce all’esterno ne viene esposta una piccola quantità. Le fonti includono il fumo di sigaretta, le stazioni di servizio, i gas di scarico delle auto e altre emissioni industriali.

6. molti prodotti nella vostra casa contengono anche benzene in una certa misura. Adesivi, vernici, cera per mobili e prodotti per la pulizia contengono regolarmente benzene come ingrediente.

7. Una forte esposizione al benzene può impedire alle cellule di funzionare correttamente. Ad esempio, può far sì che il midollo osseo smetta di produrre sufficienti globuli rossi.

8. il benzene evapora facilmente a temperatura ambiente La sua forma di vapore è anche più pesante dell’aria, quindi tende a raccogliersi nelle zone basse.

9. mentre il benzene è solubile in acqua, è meno denso e quindi tende a formare uno strato sull’acqua.

10 Piccole quantità di benzene sono state rilevate in alimenti come frutta, verdura, frutta a guscio, latticini, uova e pesce. Tuttavia, questo è generalmente abbastanza certo. Livelli leggermente più alti sono stati riscontrati in alcuni alimenti trasformati.

11. L’esposizione a lungo termine al benzene può portare a tumori del sangue come la leucemia. Può entrare nel corpo sia per assorbimento diretto attraverso la pelle, sia per inalazione o per ingestione.