Was ist Benzol und warum ist es so nützlich?

Benzol ist eine unglaublich nützliche und interessante Chemikalie. Aber was ist das?

Benzol
Was ist Benzol und wie wird es genutzt

Benzol wurde erstmals von Michael Faraday bei der Untersuchung von Leuchtgasen isoliert, und es ist eine der wichtigsten Chemikalien für viele Industriezweige auf der ganzen Welt. Aber warum?

Hier erforschen wir die chemische Struktur und die Eigenschaften dieser „Wunderchemikalie“ und decken einige interessante Fakten über sie auf.

Was ist Benzol?

Benzol, ein Molekül mit der chemischen Struktur von C6H6, hat eine molare Masse von etwas mehr als 78 Gramm/Mol. Bei Raumtemperatur tendiert Benzol dazu, in einem flüssigen Zustand zu existieren. Es ist farblos und hat einen sehr ausgeprägten benzinähnlichen Geruch.

Benzol ist in Wasser löslich und hat einen Schmelzpunkt von 5,33 Grad Celsius. Es hat auch einen Siedepunkt von 80,1 Grad Celsius.

Benzol ist ebenfalls leicht entzündlich. Diese Chemikalie ist krebserregend und wird in der Regel als Zusatz zu Benzin, Kunststoffen, synthetischem Gummi, Farbstoffen und industriellen Lösungsmitteln verwendet.

Es ist auch die Ausgangsverbindung für zahlreiche andere aromatische Verbindungen.

Sein interessantestes Merkmal ist jedoch seine charakteristische sechseckige, ringförmige Struktur aus sechs Kohlenstoffatomen mit zugehörigen Wasserstoffbrückenbindungen in regelmäßigen Abständen. Diese Struktur trägt dazu bei, das Molekül unglaublich stabil zu machen.

Technisch wird sie auch als aromatische Verbindung bezeichnet, bei der es sich um flache (planare) Ringe aus Atomen handelt, die durch kovalente Bindungen miteinander verbunden sind.

Benzol enthält delokalisierte pi- electron“ target=“_blank“ rel=“noopener noreferrer nofollow“>Elektron-Wolken anstelle von diskreten abwechselnden Einfach- und Doppelbindungen. Die sechs pi- electrons besetzen einen Bereich oberhalb und unterhalb der Ringebene. Jedes electron“ target=“_blank“ rel=“noopener noreferrer nofollow“>Elektron wird von allen sechs Kohlenstoffen gemeinsam genutzt, wodurch die Anziehungskraft zwischen den Kernen (positiv) und den electron“ target=“_blank“ rel=“noopener noreferrer nofollow“>Elektronens (negativ) maximiert wird.

Doppelte (C=C) Bindungen sind im Allgemeinen kürzer als einfache Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen. Alle sechs Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen haben jedoch die gleiche Länge in Benzol, die zwischen der einer Einfach und der einer Doppelbindung liegt.

In einem zyklischen Molekül mit drei alternierenden Doppelbindungen würde die Bindungslänge der Einfachbindung 154 Pikometer und die der Doppelbindung 134 Pikometer betragen.  Die Röntgenbeugung von Benzol hat gezeigt, dass dies nicht der Fall ist. Tatsächlich hat jede Bindung eine Länge von etwa 140 Pikometern (0,14 nm) – was zwischen den Bindungslängen C-C und C=C liegt.

„Benzol selbst hat die Molekularform Trigonal planar, was bedeutet, dass das Molekül in einer Dreiecksform über eine einzige Ebene im Raum existiert“, so benzeneproject.weebly.com.

Wie wurde die Struktur von Benzol entdeckt?

Benzol an und für sich wurde erstmals 1825 von dem britischen Wissenschaftler Michael Faraday bei der Untersuchung von Leuchtgasen isoliert. Es wurde erstmals 1833 von einem deutschen Wissenschaftler , Eilhardt Mitscherlich, künstlich hergestellt.

Er tat dies durch Erhitzen von Benzoesäure mit Kalk. Benzol wurde erstmals 1845 von einem anderen deutschen Wissenschaftler, A W. von Hoffman, aus Kohlenteer isoliert.

Seine eigentliche Struktur würde etwas länger dauern, um sie zu entschlüsseln.

„Die deutschen Chemiker Joseph Loschmidt (1861) und August Kekule von Stradonitz (1866) schlugen unabhängig voneinander eine zyklische Anordnung von sechs Kohlenstoffen mit abwechselnden Einfach- und Doppelbindungen vor. Kekule änderte daraufhin seine Strukturformel in eine, in der die Oszillation der Doppelbindungen zwei äquivalente Strukturen im schnellen Gleichgewicht ergab.

1931 schlug der amerikanische Chemiker Linus Pauling vor, dass Benzol eine einzige Struktur habe, die eine Resonanz-Hybride der beiden Kekule-Strukturen sei“, heißt es in der Encyclopedia Britannica.

Wie entsteht Benzol?

Das Benzol, das die Menschen verwenden oder mit dem sie in Kontakt kommen, wurde künstlich hergestellt. Traditionelle Methoden umfassten die Destillation von Leichtöl, das bei der Herstellung von Koks anfällt.

Heute entsteht das meiste Benzol bei der katalytischen Reformierung von Naphtha oder beim Dampfcracken von flüssigem Erdöl und bei der Hydrodealkylierung (HDA) von Toluol sowie bei der Disproportionierung von Toluol (TDP).

„In Europa wird Benzol hauptsächlich aus Pyrolysebenzin gewonnen, das bei der Dampfkrackung von Naphtha, Gasöl oder Kondensaten zur Herstellung von Olefinen mitproduziert wird. Die [Zahl] der hergestellten Aromaten kann durch den Einsatz schwererer Ausgangsstoffe (nicht essbarer Rohstoffe) erhöht werden.

In den USA ist die katalytische Reformierung eine Hauptquelle für Benzol. Naphtha wird mit Wasserstoff gemischt und in einen Reaktor eingespeist, der einen Katalysator enthält und bei 425-530oC und 7-35 bar arbeitet. Aus dem Reformat wird eine aromatenreiche Fraktion abgetrennt“, so icis.com.

In beiden Fällen muss jegliches Benzol, das sich bildet, aus den resultierenden aromatischen Produkten zurückgewonnen werden. „Zu den Methoden gehören Lösungsmittelextraktion, extraktive oder azeotrope Destillation, Feststoffadsorption unter Verwendung von Molekularsieben und Kristallisation“, Anmerkungen icis.com.

„Eine wachsende Benzolquelle entsteht durch die selektive Disproportionierung von Toluol, wobei Benzol bei der Herstellung eines paraxylenreichen Xylolstroms mitproduziert wird. Der Benzinpool ist ebenfalls eine wachsende Quelle, da strengere Benzinvorschriften den Benzol-/Aromatengehalt von Benzin begrenzen“, stellt icis.com fest.

Eine weitere Methode zur Erzeugung von Benzol ist die bereits erwähnte Hydrodealkylierung von Toluol. Dabei kommen entweder katalytische oder thermische Verfahren zum Einsatz.

HDA-Anlagen dieser Art werden gewöhnlich eingesetzt, um das Gleichgewicht der Benzolversorgung aufrechtzuerhalten, wenn andere Quellen ausgelastet sind.

Ein neueres Verfahren namens Cyclar wurde ebenfalls entwickelt. Dieses Verfahren wandelt Butane und Propan in Aromaten um und wurde von BP und UOP entwickelt. Bis heute wurde nur eine Anlage in Saudi-Arabien mit dieser neuen Technologie gebaut.

Benzol kann tatsächlich natürlich gebildet werden und kann ein Nebenprodukt von Prozessen wie Bränden und Vulkanausbrüchen sein. Es ist auch ein üblicher Bestandteil des Zigarettenrauchs.

Geringe Mengen Benzol können auf verschiedene Weise entsorgt werden, aber dazu muss es normalerweise mit Sand oder Schmutz vermischt werden, um es sicher und sauber zu entsorgen. Andere Methoden umfassen die Verbrennung.

Zur Entsorgung großer Mengen wird Benzol in der Regel in einer großen Brennkammer zerstäubt. Zerstäubung ist der Prozess der Umwandlung größerer Moleküle in ihre atomaren Bestandteile. Dadurch wird die Entsorgung einfacher und sicherer.

Einige weitere interessante Fakten über Benzol

Wir haben oben bereits einige interessante Fakten über Benzol behandelt, aber hier sind noch einige weitere:

1. Im Jahr 1903 verwendete der deutsche Kaffeehändler Ludwig Roselius Benzol zum Entkoffeinieren von Kaffee. Seit wir erfahren haben, dass Benzol krebserregend ist, ist diese Verwendung für Benzol glücklicherweise nicht mehr der Fall.

2. Im späten 19. und frühen 20. Jahrhundert wurde Benzol aufgrund seines Aromas tatsächlich als Zutat für Aftershave verwendet. Ähnlich wie bei der Entkoffeinierung von Kaffee wird es jedoch nicht mehr für diesen Zweck verwendet.

3. Benzol hat in seiner reinen Form viele Verwendungszwecke, aber über 80% des produzierten Benzols wird für die Herstellung anderer Chemikalien verwendet. Dazu gehören in der überwiegenden Mehrheit Ethylbenzol, Cumol, Cyclohexan, Nitrobenzol und Alkylbenzol.

4. Benzol ist eine der meistverwendeten Chemikalien der Welt. In den Vereinigten Staaten gehört es zu den Top 20 der mengenmäßig produzierten Chemikalien.

5. Da Benzol in der Regel ein Nebenprodukt verschiedener Verbrennungszyklen ist, sind Sie jedes Mal, wenn Sie nach draußen gehen, einer kleinen Menge davon ausgesetzt. Zu den Quellen gehören Zigarettenrauch, Tankstellen, Autoabgase und andere industrielle Emissionen.

6. Viele Produkte in Ihrem Haus enthalten bis zu einem gewissen Grad auch Benzol. Klebstoffe, Farben, Möbelwachs und Reinigungsmittel enthalten regelmäßig Benzol als Inhaltsstoff.

7. Starke Benzolbelastung kann die Zellen am ordnungsgemäßen Funktionieren hindern. Sie kann zum Beispiel dazu führen, dass das Knochenmark nicht mehr genügend rote Blutkörperchen produziert.

8. Benzol verdampft leicht bei Raumtemperatur. Seine Dampfform ist auch schwerer als Luft, so dass es dazu neigt, sich in tief gelegenen Gebieten zu sammeln.

9. Während Benzol in Wasser löslich ist, ist es weniger dicht und neigt daher dazu, eine Schicht auf dem Wasser zu bilden.

10. Sehr geringe Mengen Benzol wurden in Lebensmitteln wie Obst, Gemüse, Nüssen, Milchprodukten, Eiern und Fisch nachgewiesen. Dies ist jedoch in der Regel ziemlich sicher. Etwas höhere Gehalte wurden in einigen verarbeiteten Lebensmitteln festgestellt.

11. Langfristige Benzol-Exposition kann zu blutverwandten Krebsarten wie Leukämie führen. Es kann entweder durch direkte Aufnahme über die Haut, durch Einatmen oder durch Verzehr in den Körper gelangen.